การสังเคราะห์เวอเลอร์

การสังเคราะห์เวอเลอร์ เป็นการเปลี่ยนแอมโมเนียมไซยาเนตไปเป็นยูเรีย ปฏิกิริยาเคมีนี้ถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1828 โดยฟรีดริช เวอเลอร์ขณะพยายามสังเคราะห์แอมโมเนียมไซยาเนต ปฏิกิริยาดังกล่าวถูกมองว่าเป็นจุดเริ่มต้นของเคมีอินทรีย์สมัยใหม่ ถึงแม้ว่าปฏิกิริยาเวอเลอร์จะเป็นการเปลี่ยนแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเกลือนี้ปรากฏเฉพาะเป็นสารตัวกลางที่ไม่เสถียรเท่านั้น เวอเลอร์สาธิตปฏิกิริยาดังกล่าวในสื่อตีพิมพ์ต้นฉบับที่มีชุดตัวทำปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน โดยมีทั้งกรดไซยานิกและแอมโมเนีย, ซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์, เลดไซยาเนตกับแอมโมเนีย และเมอร์คิวรีไซยาเนตกับไซยานาติกแอมโมเนีย (ซึ่งก็คือกรดไซยานิกกับแอมโมเนีย)

ปฏิกิริยานี้สามารถแสดงโดยเริ่มต้นจากสารละลายโพแทสเซียมไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ซึ่งจะถูกผสม ให้ความร้อนและทำให้เย็นอีกครั้ง หลักฐานเพิ่มเติมของการเปลี่ยนรูปทางเคมียังสามารถตรวจสอบได้จากการเติมสารละลายกรดออกซาลิกซึ่งได้ผลิตภัณฑ์เป็นยูเรียออกซาเลตโดยตกตะกอนสีขาว

อีกทางหนึ่ง ปฏิกิริยาสามารถกระทำได้โดยเลดไซยาเนตกับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาที่แท้จริงเกิดขึ้นเป็นปฏิกิริยาแทนที่คู่ซึ่งกันและกันแล้วก็เกิดเป็นแอมโมเนียมไซยาเนต เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{)}$

แอมโมเนียมไซยาเนตแตกตัวเป็นแอมโมเนียและกรดไซยานิก ซึ่งทำปฏิกิริยากับยูเรียต่อในปฏิกิริยาการเพิ่มนิวคลิโอไฟล์ ตามด้วยโทเมอริกไอโซเมอไรเซชัน เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{\to }\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{\leftrightarrow }\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}$

การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับกรดออกซาลิกช่วยทำให้สมดุลเคมีนี้สมบูรณ์

การสังเคราะห์เวอเลอร์นี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในประวัติศาสตร์ เนื่องจากเป็นครั้งแรกที่สารประกอบอินทรีย์ถูกผลิตขึ้นจากตัวทำปฏิกิริยาอนินทรีย์ การค้นพบดังกล่าวได้ค้านทฤษฎีกระแสหลักในเวลานั้นที่เรียกว่า "ชีวิตนิยม" ซึ่งกล่าวว่าสารอินทรีย์มีอำนาจพิเศษหรือพลังชีวิตที่พบในสิ่งมีชีวิตตามธรรมชาติ ด้วยเหตุผลนี้เองที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์มีเส้นแบ่งแยกออกจากกันอย่างชัดเจน ยูเรียถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1799 และก่อนหน้าการสังเคราะห์ดังกล่าวสามารถพบได้เฉพาะจากสิ่งมีชีวิตอย่างเช่น ปัสสาวะ

อ้างอิง

• แม่แบบ:Cite journal