ดูต้นฉบับสำหรับ เอมีน

[[ไฟล์:Amine_Functional_Group.png|thumb|164x164px| เอมีน]]
ใน[[เคมี|วิชาเคมี]] '''เอมีน''' (Amine) เป็นชื่อ[[สารประกอบ]]และ[[หมู่ฟังก์ชัน]]ที่ประกอบด้วยอะตอม[[ไนโตรเจน]]ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เอมีนเป็นอนุพันธ์ของ[[แอมโมเนีย]] ({{Chem2|NH3}}) โดยที่อะตอม[[ไฮโดรเจน]]หนึ่งอะตอมหรือมากกว่าจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ Alkyl หรือหมู่ Aryl เอมีนที่สำคัญ ได้แก่ [[กรดอะมิโน]] [[:en:Trimethylamine|trimethylamine]] และอะนิลีน

หมู่แทนที่ {{Chem2|\sNH2}} เรียกว่า หมู่อะมิโน 

สารประกอบที่มีอะตอม[[ไนโตรเจน]]เกาะติดกับหมู่คาร์บอนิล จึงมีโครงสร้าง {{Chem2|R\sC(\dO)\sNR′R″}} เรียกว่า [[เอไมด์]] และมีคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างจากเอมีน

== การจำแนกประเภทของเอมีน ==
เอมีนสามารถจำแนกได้ตามหมู่แทนที่ไฮโดรเจนที่เกาะบน[[ไนโตรเจน]] '''อะลิฟาติกเอมีน'''มีเพียงหมู่แทนที่ H และอัลคิล ส่วน'''อะโรมาติกเอมีน'''มีอะตอมไนโตรเจนเชื่อมต่อกับวงอะโรมาติก
{| class="wikitable" style="margin:auto 1em auto 1em; float:right; text-align:center;"
! เอมีนปฐมภูมิ (1°)
! เอมีนทุติยภูมิ (2°)
! เอมีนตติยภูมิ (3°) 
|-
|[[ไฟล์:Primary-amine-2D-general.svg|alt=primary amine|100x100px|เอมีนหลัก]]
|[[ไฟล์:Secondary-amine-2D-general.svg|alt=secondary amine|100x100px|เอมีนรอง]]
|[[ไฟล์:Amine-2D-general.svg|alt=tertiary amine|100x100px|เอมีนระดับอุดมศึกษา]]
|}
เอมีนถูกจัดออกเป็นสามประเภทย่อย ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของ[[คาร์บอน]] ที่อยู่ติดกับไนโตรเจน (จำนวนอะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุล[[แอมโมเนีย]]ถูกแทนที่ด้วยสารประกอบ[[ไฮโดรคาร์บอน]]):  <ref>{{Cite web|date=2015-09-28|title=3.11 Basic properties of amines|url=https://chem.libretexts.org/Courses/Middle_Georgia_State_University/MGA_CHEM_1152K_Survey_of_Chemistry_II/Chapters/Unit_3%3A_More_Reactions_and_Properties/3.11_Basic_properties_of_amines|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20210523170747/https://chem.libretexts.org/Courses/Middle_Georgia_State_University/MGA_CHEM_1152K_Survey_of_Chemistry_II/Chapters/Unit_3:_More_Reactions_and_Properties/3.11_Basic_properties_of_amines|archive-date=23 May 2021|access-date=2021-05-23|website=Chemistry LibreTexts|language=en}}</ref>

* '''เอมีนปฐมภูมิ (1°)''' เอมีนปฐมภูมิเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนหนึ่งในสามอะตอมใน[[แอมโมเนีย]] ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิลหรือสารอะโรมาติก อัลคิลเอมีนปฐมภูมิที่สำคัญ ได้แก่ [[:en:Methylamine|methylamine]] [[กรดอะมิโน]] ส่วนใหญ่ บัฟเฟอร์ ในขณะที่อะโรมาติกเอมีนปฐมภูมิ ได้แก่ อะนิลีน
* '''เอมีนทุติยภูมิ (2°)''' เอมีนทุติยภูมิมีหมู่แทนที่สองตัว (อัลคิล อะริล หรือทั้งสองอย่าง) จับกับไนโตรเจนร่วมกับไฮโดรเจนหนึ่งตัว สารประกอบที่สำคัญ ได้แก่ [[:en:Dimethylamine|Dimethylamine]]  ในขณะที่ตัวอย่างของอะโรมาติกเอมีน ได้แก่ [[:en:Diphenylamine|Diphenylamine]] 
* '''เอมีนตติยภูมิ (3°)''' —ในเอมีนตติยภูมิ ไนโตรเจนจะมีหมู่แทนที่สามตัว เช่น [[:en:Trimethylamine|Trimethylamine]] ซึ่งมีกลิ่นคาวอย่างเห็นได้ชัด และ [[กรดเอทิลีนไดเอมีนเตตระแอซีติก|EDTA]]

หมวดหมู่ย่อยที่สี่ถูกกำหนดโดยการเชื่อมต่อขององค์ประกอบทดแทนที่ติดอยู่กับไนโตรเจน:

* '''ไซคลิกเอมีน (Cyclic amines)''' - ไซคลิกเอมีนเป็นเอมีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิเป็นวง ตัวอย่างของไซคลิกเอมีน คือ อะซิริดีน ซึ่งเป็นวงสามเหลี่ยม และพิเพอริดีนซึ่งเป็นวงหกเหลี่ยม

นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่จะมีหมู่แทนที่สี่ตัวบนไนโตรเจน เหล่านี้ไม่ใช่เอมีน แต่เป็น [[:en:Quaternary ammonium cation|Quaternary ammonium cation]] และไนโตรเจนจะมีประจุเป็น +1 เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมมักพบเจอกับ[[ไอออน|แอนไอออน]]หลายชนิด และสามารถละลายน้ำได้

== การอ่านชื่อสารประกอบเอมีน ==
เอมีนมีวิธีอ่านชื่อได้หลายวิธี โดยปกติแล้วสารประกอบจะมีคำนำหน้าว่า "amino-" หรือต่อท้ายว่า "-amine" คำนำหน้า " ''N'' -" แสดงถึงการแทนที่ในอะตอมไนโตรเจน สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อะมิโนหลายหมู่เรียกว่า [[:en:Diamine|diamine]], [[:en:Triamine|triamine]], [[:en:Tetraamine|tetraamine]]
[[ไฟล์:Butan-1-amine.png|center|thumb| butan-1-amine]]
บางครั้งสารประกอบเอมีนจะให้คำนำหน้า ''amino'' เป็น[[หมู่ฟังก์ชัน]] อย่างไรก็ตาม [[สหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ|IUPAC]] ไม่แนะนำหลักเกณฑ์นี้ <ref>{{Cite web|last=Hellwich|first=K.-H.|last2=Hartshorn|first2=R. M.|last3=Yerin|first3=A.|last4=Damhus|first4=T.|last5=Hutton|first5=A. T.|date=June 2021|title=Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry|url=https://iupac.org/wp-content/uploads/2021/06/Organic-Brief-Guide-brochure_v1.1_June2021.pdf|access-date=2024-03-07|website=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)}}</ref> แต่ให้ใช้รูปแบบ alkanamine เช่น butan-2-amine
[[ไฟล์:2-aminobutane.png|center|thumb|135x135px| [[:en:Sec-Butylamine|2-aminobutane]] (หรือ butan-2-amine)]]

== คุณสมบัติทางกายภาพ ==
[[พันธะไฮโดรเจน]]ส่งผลต่อคุณสมบัติของเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ ตัวอย่างเช่น เมทิลและเอทิลลามีนเป็นก๊าซภายใต้สภาวะมาตรฐาน ในขณะที่[[เมทานอล|เมทิล]]และ[[เอทานอล|เอทิลแอลกอฮอล์]]เป็นของเหลว เอมีนมีกลิ่นแอมโมเนียที่มีลักษณะเฉพาะ เอมีนเหลวมีกลิ่น "คาว" และเหม็นเป็นพิเศษ

อะตอมไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ที่สามารถจับ H<sup>+</sup> เพื่อสร้างแอมโมเนียมไอออน R<sub>3</sub>NH<sup>+</sup> คู่อิเล็กตรอนเดี่ยวแสดงในบทความนี้ด้วยจุดสองจุดด้านบนหรือถัดจาก N ความสามารถใน[[การละลาย]]น้ำของเอมีนจะเพิ่มขึ้นโดย [[พันธะไฮโดรเจน]] ที่เกี่ยวข้องกับคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวเหล่านี้ โดยทั่วไปแล้วเกลือของสารประกอบแอมโมเนียมจะแสดงลำดับความสามารถในการละลายในน้ำดังต่อไปนี้: แอมโมเนียมปฐมภูมิ (R<sub>3</sub>NH<sup>+</sup>) > แอมโมเนียมทุติยภูมิ (R<sub>2</sub>NH<sub>2</sub><sup>+</sup>) > แอมโมเนียมตติยภูมิ (R<sub>3</sub>NH<sup>+</sup>) ส่วนอะลิฟาติกเอมีนขนาดเล็กแสดงความสามารถในการละลายได้ใน[[ตัวทำละลาย]]หลายชนิด ในขณะที่เอมีนขนาดใหญ่จะเป็นสารที่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว อะโรมาติกเอมีน เช่น อะนิลีน มีวงเบนซีน ดังนั้น แนวโน้มที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนจึงลดลง จุดเดือดสูงและความสามารถในการละลายในน้ำต่ำ

=== การระบุโครงสร้างโดยใช้สเปกโทรสโกปี ===
โดยทั่วไป การมีอยู่ของเอมีนจะอนุมานจะใช้เทคนิคต่างๆ ร่วมกัน เช่น แมสสเปกโตรเมทรี ตลอดจนสเปกโทรสโกปี NMR และ IR <sup>1</sup>H NMR สัญญาณสำหรับเอมีนจะหายไปเมื่อใช้ D<sub>2</sub>O เป็นตัวทำละลาย เอมีนปฐมภูมิใน[[อินฟราเรด|สเปกตรัมอินฟราเรด]]จะมีพีค [[นิโฮเนียม|NH]] สองแถบ ในขณะที่เอมีนทุติยภูมิจะแสดงเพียงพีคเดียว ใกล้กับ 3300 cm <sup>-1</sup>

=== อัลคิลเอมีน ===
[[ไฟล์:Inversion_of_amine.svg|right|thumb| การผกผันเชิงสเตอริโอของเอมีน: เอมีน "พลิกคว่ำ" เหมือนร่มที่พลิกคว่ำตามลม]]
อัลคิลเอมีนมีลักษณะเด่นคือไนโตรเจนมีโครงสร้างแบบทรงสี่หน้า [[มุม]] CNC และ CNH เข้าใกล้มุมในอุดมคติที่ 109.5° ระยะ CN สั้นกว่าระยะ CC เล็กน้อย ผลต่างพลังงานสำหรับการผกผันสเตอริโอเซ็นเตอร์ของไนโตรเจนของมีค่าประมาณ 7&nbsp;กิโลแคลอรี/โมล สำหรับไตรอัลคิลลามีน การเปลี่ยนแปลงระหว่างกันนั้นถูกเปรียบเทียบกับการกลับด้านของร่มที่เปิดอยู่เป็นลมแรง

=== อะโรมาติกเอมีน ===
ในอะโรมาติกเอมีน หรือ "อะนิลีน" ไนโตรเจนมักจะอยู่ในระนาบเกือบเนื่องจากคอนจุเกชันกับหมู่แทนที่อะริล ระยะห่างของ CN ก็สั้นลงตามลำดับ ในอะนิลีน ระยะ CN จะเท่ากับระยะ CC <ref>G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/9780470682531.pat0385}}</ref>

== ความเป็นเบสของเอมีน ==
เช่นเดียวกับแอมโมเนีย เอมีนก็เป็น[[เบส (เคมี)|เบส]]<ref>{{Cite journal|last=J. W. Smith|year=1968|title=Basicity and complex formation|journal=Patai's Chemistry of Functional Groups|pages=161–204|doi=10.1002/9780470771082.ch4|isbn=9780470771082}}</ref> เมื่อเปรียบเทียบกับไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไลน์ เอมีนจะเป็นเบสที่อ่อนกว่า
{| class="wikitable" style="float:center; margin:0 1em;"
!Alkylamine<ref>{{Cite journal|last1=Hall|first1=H. K.|year=1957|title=Correlation of the Base Strengths of Amines|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=79|issue=20|pages=5441–5444|doi=10.1021/ja01577a030}}</ref> or aniline<ref>{{Cite journal|last1=Kaljurand|first1=I.|last2=Kütt|first2=A.|last3=Sooväli|first3=L.|last4=Rodima|first4=T.|last5=Mäemets|first5=V.|last6=Leito|first6=I.|last7=Koppel|first7=I. A.|year=2005|title=Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=70|issue=3|pages=1019–1028|doi=10.1021/jo048252w|pmid=15675863}}</ref>
!pK<sub>a</sub> of 
protonated amine
!''K''<sub>b</sub>
|-
|[[:en:Methylamine|Methylamine]] (MeNH<sub>2</sub>)
|10.62
|{{val|4.17e-4}}
|-
|[[:en:Dimethylamine|Dimethylamine]] (Me<sub>2</sub>NH)
|10.64
|{{val|4.37e-4}}
|-
|[[:en:Trimethylamine|Trimethylamine]] (Me<sub>3</sub>N)
|{{pad|0.3em}}9.76
|{{val|5.75e-5}}
|-
|[[:en:Ethylamine|Ethylamine]] (EtNH<sub>2</sub>)
|10.63
|{{val|4.27e-4}}
|-
|[[:en:Aniline|Aniline]] (PhNH<sub>2</sub>)
|{{pad|0.3em}}4.62
|{{val|4.17e-10}}
|-
|[[:en:P-Anisidine|4-Methoxyaniline]] (4-MeOC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>)
|{{pad|0.3em}}5.36
|{{val|2.29e-9}}
|-
|[[:en:Dimethylaniline|''N'',''N''-Dimethylaniline]] (PhNMe<sub>2</sub>)
|{{pad|0.3em}}5.07
|{{val|1.17e-9}}
|-
|[[:en:3-Nitroaniline|3-Nitroaniline]] (3-NO<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>)
|{{pad|0.3em}}2.46
|{{val|2.88e-12}}
|-
|[[:en:4-Nitroaniline|4-Nitroaniline]] (4-NO<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>)
|{{pad|0.3em}}1.00
|{{val|1.00e-13}}
|-
|4-Trifluoromethylaniline (CF<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>)
|{{pad|0.3em}}2.75
|{{val|5.62e-12}}
|}
ความเป็นเบสของเอมีนขึ้นอยู่กับ:

# คุณสมบัติของหมู่แทนที่ (หมู่อัลคิลช่วยเพิ่มความเป็นเบส ส่วนหมู่เอริลจะทำให้ความเป็นเบสลดลง)
# การละลายของเอมีนในตัวทำละลายที่แตกตัวให้โปรตอนได้ ซึ่งรวมถึงการขัดขวางแบบสเตอริกโดยกลุ่มไนโตรเจน

=== เอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์ ===
เนื่องจาก inductive effect ความเป็นเบสของเอมีนอาจเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่อัลคิลบนเอมีน สำหรับอะนิลีน อิเล็กตรอนคู่เดียวบนไนโตรเจนกระจายเข้าในวงเบนซีนได้ ส่งผลให้ค่าพื้นฐานลดลง หมู่แทนที่บนวงแหวนอะโรมาติก และตำแหน่งเมื่อเทียบกับหมู่อะมิโน ยังส่งผลต่อความเป็นเบสอีกด้วย
== การสังเคราะห์ ==

=== จากแอลกอฮอล์ ===
อัลคิลเอมีนที่มีนัยสำคัญทางอุตสาหกรรมเตรียมจากแอมโมเนียโดยอัลคิลเลชันกับแอลกอฮอล์: <ref name="Ullmann">{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.a02_001|title=Amines, Aliphatic|year=2000|last1=Eller|first1=Karsten|last2=Henkes|first2=Erhard|last3=Rossbacher|first3=Roland|last4=Höke|first4=Hartmut}}</ref>

: <chem>ROH + NH3 -> RNH2 + H2O</chem>

=== จากอัลคิลและเอริลเฮไลด์ ===
ปฏิกิริยาของเอมีนและแอมโมเนียกับอัลคิลเฮไลด์ต่างจากปฏิกิริยาของเอมีนกับแอลกอฮอล์ เพราะนิยมใช้ในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ:

: <chem>RX + 2 R'NH2 -> RR'NH + [RR'NH2]X</chem>
=== ผ่านปฎิกิริยารีดักชัน ===
โดยกระบวนการ[[ไฮโดรจีเนชัน|ไฮโดรจิเนชัน]] หมู่ฟังก์ชันที่มี N ไม่อิ่มตัวจะถูกรีดิวซ์เป็นเอมีนโดยใช้ไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล หมู่ที่เหมาะสมรวมถึง ไนตริล เอไซด์ อิมีน  ออกไซม เอไมด์ และไนโตร ในกรณีของไนตริล ปฏิกิริยาจะไวต่อสภาวะที่เป็นกรดหรือด่าง ซึ่งสามารถทำให้เกิดการไฮโดรไลซิสของ{{Chem2|\sCN}} โดยทั่วไปมีการใช้ LiAlH₄ สำหรับการรีดิวซ์ในห้องปฏิบัติการ

เอมีนจำนวนมากผลิตจากอัลดีไฮด์และคีโตนโดยผ่าน [[:en:Reductive_amination|reductive amination]] ซึ่งสามารถดำเนินการแบบเร่งปฏิกิริยาหรือแบบปกติก็ได้

=== วิธีการเฉพาะทาง ===
มีหลายวิธีในการเตรียมเอมีน ซึ่งหลายวิธีเหล่านี้ค่อนข้างเฉพาะทาง
{| class="wikitable sortable" style="background:white; float:center; margin:0 1em;"
! style="width:200px;" |Reaction name
!Substrate
! class="unsortable" |Comment
|-
| valign="top" |[[:en:Staudinger_reduction|Staudinger reduction]]
|[[:en:Organic_azide|Organic azide]]
|This reaction also takes place with a reducing agent such as [[:en:Lithium_aluminium_hydride|lithium aluminium hydride]].
|-
| valign="top" |[[:en:Schmidt_reaction|Schmidt reaction]]
| valign="top" |[[:en:Carboxylic_acid|Carboxylic acid]]
|
|-
| valign="top" |[[:en:Aza-Baylis–Hillman_reaction|Aza-Baylis–Hillman reaction]]
| valign="top" |[[:en:Imine|Imine]]
|Synthesis of allylic amines
|-
| valign="top" |[[:en:Birch_reduction|Birch reduction]]
| valign="top" |[[:en:Imine|Imine]]
|Useful for reactions that trap unstable imine intermediates, such as [[:en:Grignard_reaction|Grignard reactions]] with [[:en:Nitrile|nitriles]].<ref>{{cite journal|last1=Weiberth|first1=Franz J.|last2=Hall|first2=Stan S.|date=1986|title=Tandem alkylation-reduction of nitriles. Synthesis of branched primary amines|journal=Journal of Organic Chemistry|volume=51|issue=26|pages=5338–5341|doi=10.1021/jo00376a053}}</ref>
|-
| valign="top" |[[:en:Hofmann_rearrangement|Hofmann degradation]]
| valign="top" |[[:en:Amide|Amide]]
|This reaction is valid for preparation of primary amines only. Gives good yields of primary amines uncontaminated with other amines.
|-
| valign="top" |[[:en:Hofmann_elimination|Hofmann elimination]]
| valign="top" |[[:en:Quaternary_ammonium_salt|Quaternary ammonium salt]]
|Upon treatment with strong base
|-
| valign="top" |[[:en:Leuckart_reaction|Leuckart reaction]]
| valign="top" |[[:en:Ketone|Ketones]] and [[:en:Aldehyde|aldehydes]]
|[[:en:Reductive_amination|Reductive amination]] with [[:en:Formic_acid|formic acid]] and [[:en:Ammonia|ammonia]] via an [[:en:Imine|imine]] intermediate
|-
| valign="top" |[[:en:Hofmann–Löffler_reaction|Hofmann–Löffler reaction]]
| valign="top" |[[:en:Haloamine|Haloamine]]
|
|-
| valign="top" |[[:en:Eschweiler–Clarke_reaction|Eschweiler–Clarke reaction]]
| valign="top" |Amine
|[[:en:Reductive_amination|Reductive amination]] with [[:en:Formic_acid|formic acid]] and [[:en:Formaldehyde|formaldehyde]] via an [[:en:Imine|imine]] intermediate
|}

== ปฏิกิริยาของเอมีน ==

=== อัลคิเลชัน เอซิลเลชันและซัลโฟเนชัน ฯลฯ ===
นอกเหนือจากความเป็นเบสแล้ว สิ่งที่โดดเด่นของเอมีนก็คือ ความเป็นนิวคลีโอฟิลิก  เอมีนปฐมภูมิส่วนใหญ่เป็น[[ลิแกนด์]]ที่ดีสำหรับไอออนของโลหะเพื่อสร้าง[[สารประกอบโคออร์ดิเนชัน|สารเชิงซ้อน]] เราสามารถเพิ่มหมู่แทนที่โดยอัลคิลเฮไลด์ ส่วนเอซิลคลอไรด์และแอนไฮไดรด์ทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิเพื่อสร้างเอไมด์ ([[:en:Schotten–Baumann_reaction|Schotten–Baumann reaction]])
[[ไฟล์:Amide_formation_from_amine.svg|alt=Amide formation|center| การก่อตัวของเอไมด์]]
ในทำนองเดียวกัน หากทำปฏิกิริยากับซัลโฟนิลคลอไรด์ เราก็จะได้ซัลโฟนาไมด์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่า Hinsberg reaction ซึ่งเป็นหนึ่งในการวิเคราะห์เอมีน

เนื่องจากเอมีนเป็นเบสจึงทำให้[[กรด]]เป็นกลางและเกิดเกลือแอมโมเนียม เช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ จะได้เกลือแอมโมเนียม และเกลือเมื่อให้ความร้อนจะเกิดเอไมด์

: <math chem="" title="Amine reaction with carboxylic acids">
{
 \underbrace\ce{H-\!\!\overset{\displaystyle R1 \atop |}{\underset{| \atop \displaystyle R2}N}\!\!\!\!:}_\text{amine} +
 \underbrace\ce{R3-\overset{\displaystyle O \atop \|}C-OH}_\text{carboxylic acid} ->
}\ 
\underbrace\ce{{H-\overset{\displaystyle R1 \atop |}{\underset{| \atop \displaystyle R2}{N+}}-H} + R3-COO^-}
_{\text{substituted-ammonium} \atop \text{carboxylate salt}}
\ce{->[\text{heat}][\text{dehydration}]}{
 \underbrace\ce{\overset{\displaystyle R1 \atop |}{\underset{| \atop \displaystyle R2}N}\!\!-\overset{\displaystyle O \atop \|}C-R3}_\text{amide} +
 \underbrace\ce{H2O}_\text{water}
}</math>

เอมีนเกิดปฏิกิริยาซัลฟาเมชัน จากซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ หรือแหล่งที่มาของสารดังกล่าว:

: <chem>R2NH + SO3 -> R2NSO3H</chem>

=== ไดอะโซไทเซชัน ===
เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสได้เกลือไดอะโซเนียม ไดอาโซเนียมที่เกิดขึ้นจะไม่เสถียร

: <chem>ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O</chem>

แต่อะนิลีนและแนพทิลามีนก่อให้เกิดเกลือไดอะโซเนียมที่มีความเสถียรมากกว่า ซึ่งสามารถแยกได้ในรูปผลึก  เกลือไดอะโซเนียมมีประโยชน์มาก เพราะ {{Chem2|N2}} สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับแอนไอออน ตัวอย่างเช่น cuprous cyanide (CuCN) ทำให้เกิดสารประกอบไนตริล:

: <chem>AN2+ + Y- -> AY + N2</chem>

อะริลไดอะโซเนียมเกิดปฏิกิริยากับสารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอน เช่น [[ฟีนอล]] จะเกิดสารประกอบเอโซ ปฏิกิริยาดังกล่าวใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสีย้อม <ref>{{Cite book|last=Hunger|first=Klaus|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last2=Mischke|first2=Peter|last3=Rieper|first3=Wolfgang|last4=Raue|first4=Roderich|last5=Kunde|first5=Klaus|last6=Engel|first6=Aloys|year=2000|isbn=3527306730|chapter=Azo Dyes|doi=10.1002/14356007.a03_245}}</ref>

=== การสังเคราะห์อิมมีน ===
การก่อตัวของอิมมีน เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ โดยเอมีนปฐมภูมิทำปฏิกิริยากับ[[คีโทน|คีโตน]]และ[[แอลดีไฮด์|อัลดีไฮด์]] เพื่อสร้างอิมมีน ในกรณีของ[[ฟอร์มาลดีไฮด์]] (R'&nbsp;=&nbsp;H) โดยทั่วไปแล้วผลิตภัณฑ์เหล่านี้จะมีอยู่ในรูปของวงไตรเมอร์

: <chem>RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O</chem>

ปฏิกิริยารีดักชันของอิมีนเหล่านี้จะทำให้เกิดเอมีนทุติยภูมิ:

: <chem>R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR</chem>

ในทำนองเดียวกัน เอมีนทุติยภูมิทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอินามีน:

: <chem> R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O</chem>

=== ภาพรวม ===
ภาพรวมของปฏิกิริยาของเอมีนแสดงไว้ด้านล่าง:
{| class="wikitable sortable" style="background:white; float:center; margin:0 1em;"
! style="width:200px;" |Reaction name
!Reaction product
! class="unsortable" |Comment
|-
| valign="top" |[[:en:Amine_alkylation|Amine alkylation]]
| valign="top" |Amines
|Degree of substitution increases
|-
| valign="top" |[[:en:Schotten–Baumann_reaction|Schotten–Baumann reaction]]
| valign="top" |[[:en:Amide|Amide]]
|Reagents: [[:en:Acyl_chloride|acyl chlorides]], [[:en:Acid_anhydride|acid anhydrides]]
|-
| valign="top" |[[:en:Hinsberg_reaction|Hinsberg reaction]]
| valign="top" |[[:en:Sulfonamide|Sulfonamides]]
|Reagents: [[:en:Sulfonyl_chloride|sulfonyl chlorides]]
|-
| valign="top" |[[:en:Amine-carbonyl_condensation|Amine–carbonyl condensation]]
| valign="top" |[[:en:Imines|Imines]]
|-
| valign="top" |[[:en:Organic_oxidation|Organic oxidation]]
| valign="top" |[[:en:Nitroso|Nitroso]] compounds
|Reagent: [[:en:Peroxymonosulfuric_acid|peroxymonosulfuric acid]]
|-
| valign="top" |[[:en:Organic_oxidation|Organic oxidation]]
| valign="top" |[[:en:Diazonium_salt|Diazonium salt]]
|Reagent: [[:en:Nitrous_acid|nitrous acid]]
|-
| valign="top" |[[:en:Zincke_reaction|Zincke reaction]]
|[[:en:Zincke_aldehyde|Zincke aldehyde]]
|Reagent: [[:en:Pyridinium|pyridinium]] salts, with primary and secondary amines
|-
| valign="top" |[[:en:Emde_degradation|Emde degradation]]
| valign="top" |[[:en:Tertiary_amine|Tertiary amine]]
|Reduction of [[:en:Quaternary_ammonium_cation|quaternary ammonium cations]]
|-
| valign="top" |[[:en:Hofmann–Martius_rearrangement|Hofmann–Martius rearrangement]]
| valign="top" |Aryl-substituted [[:en:Aniline|anilines]]
|-
| valign="top" |[[:en:Von_Braun_reaction|von Braun reaction]]
| valign="top" |[[:en:Nitrile#Organic_cyanamides|Organic cyanamide]]
|By cleavage (tertiary amines only) with cyanogen bromide
|-
| valign="top" |[[:en:Hofmann_elimination|Hofmann elimination]]
| valign="top" |[[:en:Alkene|Alkene]]
|Proceeds by β-elimination of less hindered carbon
|-
| valign="top" |[[:en:Cope_reaction|Cope reaction]]
| valign="top" |[[:en:Alkene|Alkene]]
|Similar to [[:en:Hofmann_elimination|Hofmann elimination]]
|-
| valign="top" |[[:en:Carbylamine_reaction|Carbylamine reaction]]
| valign="top" |[[:en:Isonitrile|Isonitrile]]
|Primary amines only
|-
| valign="top" |Hoffmann's mustard oil test
| valign="top" |[[:en:Isothiocyanate|Isothiocyanate]]
|[[:en:Carbon_disulfide|Carbon disulfide]] {{chem2|CS2}} and [[:en:Mercury(II)_chloride|mercury(II) chloride]] {{chem2|HgCl2}} are used. Thiocyanate smells like mustard.
|}

== อ้างอิง ==
{{รายการอ้างอิง}}
[[หมวดหมู่:หมู่ฟังก์ชัน]]
[[หมวดหมู่:เอมีน]]